New heterocycles from thienopyridocinnolines

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Abstract

3-Cyano-4-(p-tolyl)pyrido[3,2-c]cinnolin-2(1H) thione 3 was reacted with α -halo ketones, esters, or amides to give the intermediates, S-alkylated products 5b-h, respectively, which underwent intramolecular ring closure reactions with ethanolic sodium ethoxide to give thienopyridocinnolines 6a-h. Pyrimidothienopyridocinnolines 9 and 11 were obtained by treatment of oxazino compound 8 with hydrazine hydrate and ammonium acetate. Treatment of hydrazino derivative 13 with acetylacetone, triethylorthoformate, carbon disulphide, ethyl chloroformate, and acetic anhydride afforded triazolopyrimidothienopyridocinnolines 14-16, 18, and 21, while with nitrous acid the corresponding tetrazolo compound 19 was produced.

La 3-cyano-4-(p-tolyl)pyrido[3,2-c]cinnolin-2(1H) thione (3) réagit avec les α -halogéno cétones, esters ou amides pour conduire respectivement aux produits S-alkylés intermédiaires 5b-h qui, sous l'influence de l'éthylate de sodium en solution dans l'éthanol, subissent des réactions de fermetures de cycle intramoléculaires fournissant les thiénopyridocinnolines 6a-h. On a obtenu les pyrimidothiénopyridocinnolines 9 et 11 par traitement du composé oxazine 8 avec de l'hydrate d'hydrazine et de l'acétate d'ammonium. Le traitement du dérivé hydrazino 13 par de l'acétylacétone, de l'orthoformate d'éthyle, du disulfure de carbone, du chloroformate d'éthyle et de l'anhydride acétique conduit aux triazolopyrimidothiénopyridocinnolines 14-16, 18 et 21 alors que sa réaction avec l'acide nitreux conduit à la formation du composé tétrazolo correspondant 19.

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