Preparation,1H and 13C NMR, and ab initio/IGLO study of mono-O-protonated deltic acid and theoretical investigation of di-, tri-, and tetra-O-protonated deltic acids

    loading  Checking for direct PDF access through Ovid

Abstract

The hitherto elusive mono-O-protonated deltic acid C3O3H3+ was prepared by protolysis of di-tert-butoxy deltate in FSO3H-SO2ClF and in FSO3H:SbF5 (Magic Acid; 1:1 molar solution) in SO2ClF as solvent at −78°C and was characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. The structure and NMR chemical shifts were also calculated by the ab initio/IGLO method. No NMR evidence was found for persistent di-O-protonated deltic acid under these conditions, although a limited equilibrium with the mono-O-protonated species can be involved. Di-, tri-, and tetra-O-protonated deltic acids were also studied by ab initio/IGLO method.

Procédant à −78°C, par protolyse du deltate de di-tert-butyle par du FSO3H/SO2ClF et dans FSO3H/SbF5 (Acide Magique; solution 1:1 molaire) dans du SO2ClF comme solvant, on a préparé l'acide deltique mono-O-protoné (qui s'était avéré insaisissable jusqu'à maintenant) et on l'a caractérisé par spectroscopie RMN du 1H et du13C. On a aussi calculé la structure et les déplacements chimiques en RMN à l'aide de la méthode ab initio/« IGLO ». La RMN n'a pas permis de déceler la présence soutenue d'acide deltique di-O-protoné même s'il est possible qu'un équilibre limité avec l'espèce mono-O-protonée soit possible. Faisant appel à la méthode ab initio/IGLO, on a aussi étudié les acides deltiques di-, tri- et tétra-O-protonés.

Related Topics

    loading  Loading Related Articles