The electrochemical reduction of α-nitrocumene in a protic and basic medium on large surface area (porous) electrodes: electronation-protonation or electrocatalytic hydrogenation?

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Abstract

The electrochemical reduction of α-nitrocumene (1) has been investigated under controlled potential, at a mercury pool cathode and at Raney metal (Raney nickel, Raney cobalt and Devarda copper) and fractal nickel electrodes in basic aqueous ethanol. A comparison of the product distribution from the reduction at Hg (electronation-protonation (EP) mechanism) and that from the reduction at Raney metals and fractal nickel has shown that both the electrocatalytic hydrogenation (ECH) and EP mechanisms can be involved at large surface area (porous) transition metal electrodes in a basic protic medium. Cyclic voltammetry was used to determine the reduction potential of 1 at Hg and at bright polycrystalline nickel, cobalt, and copper cathodes in the same medium.

La réduction électrochimique, à potentiel controlé, de l'α-nitrocumène (1) a été étudiée, en milieu hydroéthanolique basique, sur Hg, sur des électrodes de métaux de Raney (nickel de Raney, cobalt de Raney et cuivre de Devarda) et sur des électrodes de nickel fractal. Une comparaison de la distribution de produits obtenue par réduction sur Hg (mécanisme d'électronation-protonation (EP)) avec celles obtenues par réduction sur les électrodes de métaux de Raney et sur l'électrode de nickel fractal démontre que les deux mécanismes, celui d'électronation-protonation (EP) et celui d'hydrogénation électrocatalytique (HEC), interviennent sur les électrodes de métaux de transition à grande surface spécifique (poreuses) en milieu basique protique. La voltamétrie cyclique a été utilisée pour déterminer le potentiel de réduction de 1, dans le même milieu, sur des électrodes de Hg et des électrodes de nickel, cobalt et cuivre polycristallins.

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