New chloride anion receptors: trifluoromethyl sulfonylated polyamines

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Abstract

A new chloride anion receptor, derivatized oligoethylene oxide CF3SO2 substituted tetraamine (3), was synthesized. This compound exhibited strong Cl−1 ion binding properties in nonpolar solvents such as benzene. Neutral red and Nile blue chloride dye molecules do not dissolve in benzene. However, when compound (3) was added to a benzene solution containing the solid dye compounds, the color of the solution immediately turned to dark blue, and the intensity of the color proportionally increased with the concentration of (3). The phenomena indicated that the Cl− ions of Neutral red or Nile blue chloride are complexed with (3), thereby resulting in an increase in the solubility of the Neutral red or Nile blue cations in benzene. The dissociation of chloride anions from 4,4',4''-trimethoxytriphenyl chloromethane in a benzene solution proceeded with addition of compound (3) and increased with increasing time at room temperature. In contrast, another tetraamine compound (4) which was substituted with a less electron withdrawing group, CH3SO2, did not complex with Cl− anions in a benzene solution.

On a synthétisé un nouveau récepteur de l'anion chlorure, une trifluorométhylsulfonyltétraamine dérivatisée par de l'oligooxyde d'éthylène (3). Dans des solvants non polaires comme le benzène, ce composé donne lieu à une forte fixation de l'ion Cl−1. Les molécules des colorants chlorés, rouge neutre et bleu Nil, ne se dissolvent pas dans le benzène. Toutefois, lorsqu'on ajoute du composé (3) à une solution benzénique contenant les colorants solides, la couleur de la solution passe immédiatement au bleu foncé et l'intensité de la couleur augmente d'une façon proportionnelle à la concentration de (3). Le phénomène indique que les ions Cl− du rouge neutre et du bleu Nil sont complexés par (3) et qu'il en résulte une augmentation dans la solubilité des cations du rouge neutre et du bleu Nil dans le benzène. Lors de l'addition du composé (3) à une solution benzénique de 4,4',4''-triméthoxytriphénylchlorométhane à la température ambiante, il se produit une dissociation des anions chlorures qui augmente avec le temps. Par ailleurs, une autre tétraamine (4) substituée par un groupe moins électroaffinitaire, le CH3SO3, ne donne pas de complexes avec les anions Cl− en solution dans le benzène.

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