Spectroscopic studies on effects of triptycyl group on structures and reactivities of triplet arylcarbenes

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Abstract

A series of triplet 9-triptycyl(aryl)carbenes, where aryl groups are phenyl, 1- and 2-naphthyl, and 9-anthryl, is generated by photolysis of the corresponding diazomethanes and observed directly by spectroscopic means. Their structures are characterized by electron spin resonance (ESR) spectroscopy in a 2-methyltetrahydrofuran matrix at 77 K, and the reactivities are investigated by laser flash photolysis in degassed benzene solution at room temperature. Comparison of the data with other arylcarbenes bearing a series of substituents, i.e., hydrogen, phenyl, naphthyl, and anthryl groups, revealed an interesting relationship between structures and reactivities of triplet arylcarbenes.

Utilisant la photolyse des diazométhanes correspondants, on a généré une série de 9-triptycyl(aryl)carbènes triplets dans lesquels les groupes aryles sont des groupes phényle, 1- et 2-naphtyle et 9-anthryle et on les a observés directement par des méthodes spectroscopiques. On a caractérisé leurs structures par spectroscopie RPE dans une matrice de 2-méthyltétrahydrofurane à 77 K et on a étudié leurs réactivités par photolyse éclair au laser dans une solution benzénique dégazé, à la température ambiante. Une comparaison de nos données avec celles d'arylcarbènes portant une série de substituants, comme l'hydrogène ou des groupes phényle, naphtyle et anthryle, met en évidence l'existence d'une relation intéressante entre les structures et les réactivités des arylcarbènes triplets.

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