A one-pot synthesis and X-ray crystallographic and computational analyses of methyl-2,4-dimethoxysalicylate — a potential anti-tumour agent

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Abstract

The thermal decarboxylation of 2-methoxycarbonyl-5-(4′-nitrophen-oxy)tetrazole (1a) with the electron-rich, aromatic compounds (anisole, N,N-dimethylaniline, 1,4-dimethoxybenzene, and 1,3,5-trimethoxybenzene), neat or in polar solvents (DMSO, DMF, and CH3CN), is investigated. The solid phase thermal decomposition of a mixture of 1a, 1,3,5-trimethoxybenzene, and a Lewis acid (AlCl3) produces methyl-2,4-dimethoxysalicylate (8) in good yield, instead of the expected 2,4,6-trimethoxybenzoic acid. The X-ray structure of 8 shows intramolecular hydrogen bonds between the carbonyl oxygen and hydrogens of Me and OH groups. A measured pKa value of 6.8 compares well with a value of 6.4 estimated using the [C=O···H···O] hydrogen bond distances.

On a étudié la décarboxylation thermique du 2-méthoxycarbonyl-5-(4′-nitrophényl)tétrazole (1a) en présence de composés aromatiques riches en électrons (anisole, N,N-diméthylaniline, 1,4-diméthoxybenzène et 1,3,5-triméthoxy benzène) à l'état pur ou dans des solvants polaires (DMSO, DMF et CH3CN). La décomposition thermique en phase solide d'un mélange de 1a, de 1,3,5-triméthoxybenzène et d'un acide de Lewis (AlCl3) conduit à la formation du 2,4-diméthoxysalicylate de méthyle (8) avec un bon rendement au lieu de l'acide 2,4,6-triméthoxybenzoïque attendu. La structure du composé 8 telle que déterminée par diffraction des rayons X montre la présence de liaisons hydrogènes intramoléculaires entre l'oxygène du carbonyle et les atomes d'hydrogène des groupes méthyle et hydroxyle. La valeur mesurée de 6,8 pour le pKa se compare bien avec la valeur de 6,4 évaluée sur la base des longueurs des liaisons hydrogènes [C=O···H···O].

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