Fluorine chemistry — Wittig based synthesis of volatile organofluorine compounds

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Abstract

A simple and practical method has been developed for the synthesis and characterization of several interesting classes of volatile organofluorine compounds from fluorophosphonium salts via their in situ generated corresponding ylides. The fluorinated phosphonium ylides react with hexafluoroacetone in DMF to generate perfluoroisobutylene, whereas in the presence of bromine or iodine containing electrophiles, tetrafluoroethylene, perfluoro-2-butene, perfluorocyclobutane, and 1H-heptafluoropropane are obtained.

On a développé une méthode simple et pratique pour synthétiser et caractériser plusieurs classes intéressantes de composés organofluorés volatils à partir de sels de fluorophosphonium, par le biais des ylures correspondants générés in situ. Les ylures de phosphonium fluorés réagissent avec l'hexafluoroacétone, dans le DMF, pour générer le perfluoroisobutylène alors que, en présence d'électrophiles contenant du brome ou de l'iode, on obtient le tétrafluoroéthylène, le perfluorobut-2-ène et le 1H-heptafluoropropane.

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