Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides

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Abstract

Indium(I) iodide promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing corresponding β-hydroxyphenyl sulfides. The reactions are in general, very clean, high yielding, and reasonably fast. Thus, simple and convenient procedures for the synthesis of β-ketosulfides or β-cyanosulfides and β-hydroxyalkyl sulfides have been developed using this cleavage reaction.

L'iodure d'indium(I) facilite le clivage des disulfures d'alkyles et génère la formation d'anions thiolates qui peuvent ensuite s'additionner facilement sur des cétones, des aldéhydes, des esters carboxyliques et des nitriles α,β-insaturés, dans des conditions neutres, pour conduire à la formation des β-céto ou β-cyanosulfures correspondants. On a aussi utilisé cette stratégie pour l'ouverture de cycle nucléophile et régiosélective d'époxydes par des anions thiolates en présence de chlorure d'indium(III) qui conduisent à la formation des sulfures de β-hydroxyphényle. Les réactions sont, en général, très propres et elles donnent des rendements élevés rapidement. Des méthodes simples et faciles utilisant cette réaction de clivage permettent donc de synthétiser des β-cétosulfures ou des β-cyanosulfures ainsi que des sulfures de β-hydroxyalkyles.

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