A simple, highly regioselective and efficient reaction of indole with epoxides under solvent-free conditions

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Abstract

Lithium perchlorate has been found to be an inexpensive and efficient catalyst for the ring opening of epoxides by indole and N-methylindole, which provides an environmentally friendly method for the synthesis of substituted indoles. A complete regioselectivity in favor of nucleophilic attack at the benzylic carbon atom of aromatic epoxides, such as styrene oxide, is observed. However, aliphatic unsymmetrical alkene oxides undergo selective nucleophilic attack at the sterically less-hindered carbon atom. This catalyst offers several advantages, such as short reaction time, high yields, lower catalytic loading, simple experimental procedure, and easy isolation of the products, under solvent-free conditions.

On a observé que le perchlorate de lithium est un catalyseur peu dispendieux et efficace pour l'ouverture des cycles époxydes par l'indole et le N-méthylindole et la synthèse dans un environnement écologique d'indoles substitués. Les réactions sont complètement régiosélectives en faveur d'une attaque nucléophile au niveau de l'atome de carbone benzylique d'époxydes aromatiques tels que l'oxyde de styrène. Toutefois, avec les oxydes d'alcènes aliphatiques non symétriques, l'attaque nucléophile se fait sélectivement au niveau de l'atome de carbone le moins encombré. Ce catalyseur présente plusieurs avantages, tel son court temps de réaction, des rendements élevés, une quantité plus faible de catalyseur, une procédure expérimentale simple et une méthode facile d'isoler les produits dans des conditions sans solvant.

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