Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with p-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts

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Abstract

Tosylation of some alcohols and phenols has been directly carried out with p-toluenesulfonyl chloride using heterodoxy acids (H3PW12O40, H3PMo12O40, AlPW12O40, and AlPMo12O40) as catalysts in the absence of solvent. We found that heteropoly acids AlPW12O40 and AlPMo12O40 were effective catalysts for the tosylation of alcohols and phenols. In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo tosylation chemoselectively in the presence of primary hydroxyl groups. This new method consistently has the advantage of excellent yields and short reaction time.

La réaction de tosylation de quelques alcools et phénols a été réalisée directement par réaction avec du chlorure de p-toluènesulfonyle en utilisant des acides hétérodoxes (H3PW12O40, H3PMo12O40, AlPW12O40 et AlPMo12O40) comme catalyseurs, en l'absence de solvants. On a trouvé que les hétéropolyacides AlPW12O40 et AlPMo12O40 sont des catalyseurs efficaces pour la tosylation des alcools et des phénols. Dans le cas des alcools aliphatiques, les alcools secondaires subissent une tosylation chimiosélective lorsqu'ils sont en présence de groupes hydroxyles primaires. Cette nouvelle méthode présente les avantages d'excellents rendements et de temps de réaction courts.

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