Zirconium(IV) chloride-catalyzed synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives

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Abstract

Zirconium tetrachloride efficiently catalyzes the cyclocondensation reaction of o-phenylenediamine and a ketone in refluxing 1,2-dichloroethane to afford the corresponding 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine in high yield. The formation of specific regioisomers and their structural elucidation are reported for the first time.

Le tétrachlorure de zirconium catalyse d'une façon efficace la réaction de cyclocondensation de l'o-phénylènediamine avec les cétones, dans du 1,2-dichloroéthane au reflux, pour conduire à la formation des 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazépines, avec un rendement élevé. On rapporte pour la première fois la formation de régioisomères spécifiques ainsi que l'élucidation de leurs structures. Mots-clés: tétrachlorure de zirconium, o-phénylènediamines, cétones, 1,5-benzodiazépines, RMN du 1H, régioisomères. [Traduit par la Rédaction]

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