Semi-synthesis and proteasome inhibition of D-ring deoxy analogs of (–)-epigallocatechin gallate (EGCG), the active ingredient of green tea extract

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Abstract

A semi-synthetic route to the D-ring analogs of (–)-epigallocatechin gallate (EGCG) from the relatively abundant (–)-epigallocatechin (EGC), isolated from green tea leaves, is described. A natural product (13), found in Cistus salvifolius, its acetate (14) and analog (17) were synthesized by this method. Their inhibitory activities against proteasomes were investigated.

On a développé une voie semisynthétique vers des analogues du cycle D du gallate de (–)-épigallocatéchine (GEGC) à partir de la (–)-épigallocatéchine (EGC) qui est relativement abondante et qu'on a isolé des feuilles de thé vert. Faisant appel à cette méthode, on a réalisé la synthèse du produit naturel 13 qu'on retrouve dans Cistus Salvifolius, son acétate 14 et son analogue 17. On a évalué leurs activités inhibitrices vis-a-vis des protéasomes. Mots-clés:thé vert, gallate de (–)-épigallocatéchine (GEGC), (–)-épigallocatéchine (EGC), inhibition des protéasomes.[Traduit par la Rédaction]

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