Synthesis of new antioxidant conjugates and their in vitro hydrolysis with Stratum corneum enzymes

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Abstract

Synopsis

The aim of this study was to synthesize new precursors, combinations of well-known antioxidant molecules: resveratrol, lipoic acid and vitamin E to improve their photo-stability and to modulate their lipophylic character. Active antioxidants are available through a controlled release by the action of skin enzymes upon a topic application. Two conjugates are described, the combinations of resveratrol–lipoic acid (6) and resveratrol–vitamin E (10). Both compounds are new molecules. This work describes their synthesis, characterization, stability study and in vitro biohydrolysis. Stratum corneum enzymes efficiently hydrolysed in vitro precursor 6 and liberate both active molecules, resveratrol and lipoic acid over the period of 72 h. Precursor 10 was hydrolysed in vitro by combination of Stratum corneum enzymes and the cholesterol esterase. A simple technique of preparation of the human Stratum corneum hydrolases is also described.

L'objectif de cette étude est de synthétiser de nouveaux précurseurs, combinaison d'antioxydants bien connus: resvératrol, acide lipoique et vitamine E, afin d'améliorer leur photo-stabilité et de moduler leur caractère lipophile. Les actifs antioxydants sont libérer progressivement et de manière contrôlée par l'hydrolyse avec les enzymes cutanées après application topique. Deux conjugués sont décrits, la combinaison resvératrol-acide lipoique (6) et resvératrol-vitamine E (10). Les deux composés sont des nouvelles molécules. Ce travail décrit leur synthèse, leur caractérisation, l'étude de stabilité et la biohydrolyse in vitro. Les enzymes du Stratum corneum hydrolysent efficacement le précurseur 6 et libèrent les deux principes actifs, resvératrol et acide lipoique sur 72 h. Le précurseur 10 est hydrolyséin vitro en combinant les enzymes du Stratum corneum et une enzyme animale, cholestérol estérase. Une technique simple de préparation des hydrolases du Stratum corneum est également décrite.

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